Филмът разказва историята на необикновеното 30-годишно приятелство между двама забележителни личности: 58-годишния Оги Фабела, действащ шериф в окръг Кук, Илинойс, и 88-годишния д-р Дмитрий Зимин, бивш високо секретен съветски учен. В навечерието на руското нахлуване в Украйна, двамата предприемат последно пътуване заедно преди планираната евтаназия на Зимин.
Тяхната история започва през 1990 г., обединени от усилията на президентите Горбачов и Рейгън. Краят на Студената война довежда 25-годишния Оги в Москва, където съдбата го запознава с Дмитрий. През следващото десетилетие те изживяват американската мечта: Оги, син на мексикански имигранти, и Дмитрий, син на „враг на народа“ от съветската епоха, създават технологичен стартъп, който ги прави милионери.
Докато тяхната история се разгръща, филмът изследва еволюцията на Дим от топ секретен учен до водещ поддръжник на прогресивната наука и гражданското общество в Русия на Путин. В продължение на над 12 години, той е единственият публичен финансов поддръжник на руския опозиционен лидер Алексей Навални, олицетворение на неговата отдаденост на промяната в родината му.
Личната история на Дмитрий служи като мост между епохите на Сталин и Путин, илюстрирайки необходимостта от война за авторитарните режими. През погледа на Оги, документалният филм разглежда сложните детайли на историческата траектория на Русия, нейният цикличен агресивен характер и невъзможността й да се освободи от миналото си.